Синди Кроуфорд могла стать инженером в области химической промышленности. Окончив в 1984 году старшую школу родного городка ДеКалб в штате Иллинойс (с отличием — благодаря чему получила право читать речь перед выпускниками), Синди поступила в Северо-Западный университет на химико-технологический факультет. Однако отучилась там всего несколько месяцев — и занялась модельной карьерой. В 1986 году 20-летняя Синди Кроуфорд подписала контракт с агентством Elite New York.

Впервые на обложке печатного издания Синди Кроуфорд появилась, еще будучи ученицей старшей школы — ее снимок, который сделал местный фотограф ДеКалба Роджер Леджел, украсил газету DeKalb Nite Weekly в ноябре 1982 года. А в 1990-м она вошла в созвездие топ-моделей вместе с Кристи Терлингтон, Линдой Евангелистой, Наоми Кэмпбелл и Татьяной Патитц — их фотографию, сделанную Питером Линдбергом, поместили на обложку январского Vogue. В общей сложности лишь только для Vogue она сделала 18 обложек.

Синди Кроуфорд была одной из любимых моделей Карла Лагерфельда. После того, как моделингом занялась ее дочь Кайя Гербер, она тоже стала музой мастера — одной из последних. В 2018 году 16-летняя Кайя Гербер, тогда начинающая манекенщица, создала капсульную коллекцию для бренда Karl Lagerfeld.

Со звездой Голливуда Ричардом Гиром Синди Кроуфорд познакомилась в 1988 году — на барбекю у фотографа Херба Ритца. Ей было 22 года, ему — 39. Поженились они в 1991 году в Лас-Вегасе — вместе с несколькими близкими друзьями самая яркая пара Голливуда отправилась туда на частном самолете, а обручальные кольца Гир скрутил из фольги. Их брак длился до 1995 года.

В 1998 году Синди Кроуфорд вышла замуж за предпринимателя Ранда Гербера, тоже бывшего манекенщика. В 2018-м в таблоидах появились слухи, что супруги разводятся — Синди заметили без обручального кольца, а источники издания Radar Online рассказывали, что муж и жена якобы потеряли интерес друг к другу. Однако официальных сообщений о разводе с тех пор так и не было.

Синди довольно часто соглашалась сниматься обнаженной. Для Playboy, например, она фотографировалась дважды — в 1988-м и 1998 годах. В последний раз ее обнаженная съемка появлялась в 2019 году — 53-летняя Синди Кроуфорд фотографировалась ню для книги фотографа Рассела Джеймса “Ангелы”.

На счету Синди Кроуфорд несколько ролей в кино и на телевидении, в основном камео. Из недавнего: в 2019 году она озвучила Cindy Crawfish — персонажа из эпизода мультсериала “Конь БоДжек”.

Родители Синди Кроуфорд развелись после того, как их сын — ее младший брат — умер от лейкемии. “После развода мой отец еженедельно оказывал маме финансовую поддержку. Но если он сердился на нее — из-за того, что она сходила на свидание или сделала еще что-то, — он денег не давал. Что иногда означало, что мы остаемся на неделю без средств на еду или на бензин. Я смотрела на все это и думала, что со мной такое ни-ког-да не случится. Я никогда не окажусь в ситуации, когда я не могу позаботиться о себе сама”, — рассказывала она в программе “Oprah’s Master Class” в 2013 году.

Сын Синди Кроуфорд и Ранда Гербера Пресли родился в 1999 году, их дочь Кайя появилась на свет в 2001-м. Сейчас оба их ребенка строят успешную карьеру в модельном бизнесе: интересы Пресли Гербера представляет агентство IMG Models, Кайя состоит в DNA Model Management. Впервые дочь модели Кайя Гербер вышла на подиум в возрасте 16 лет — на Неделе моды в Нью-Йорке, она приняла участие в показе коллекции “Весна-лето 2018” модного дома Calvin Klein.

Активную карьеру модели Синди Кроуфорд закончила в 2000 году, и с тех пор появляется на подиумах и обложках журналов лишь изредка. Каждый ее выход становится событием.

Синди было десять лет, когда ее трехлетний брат Джефф умер от лейкемии. Многие годы она финансирует поиски лекарства от этой болезни: она поддерживает отделение детской онкологии Университета Висконсина-Мэдисона, в котором когда-то лечили ее брата. Кроме того, она почетный член Фонда исследований множественной миеломы (Multiple Myeloma Research Foundation), занимающегося изучением этого вида рака крови, пока неизлечимого.

После ухода из модельного бизнеса Синди Кроуфорд занялась бизнесом. В 2005-м она основала линию косметики Meaningful Beauty — совместно с известным французским косметологом доктором Жаном-Луи Себа. В том же году появилась линия товаров для дома Cindy Crawford Home Collection, которая создавалась с учетом вкусов супермодели. Впрочем, продавать продукт своего производства она начала куда раньше — в 1992 году, когда начала выпускать серию фитнес-уроков.